Разработан целенаправленный синтез различных азот и серосодержащих, пяти и шестичленных гетероциклов из циклосоединения функциональнозамещенных оксиранов, тиранов и соединений с сопряженной связью [1-6]. Синтезированы пяти- и шестичленные султоны из циклосоединения оксиранов и его серосодержащих аналогов с серным ангидридом.
Синтез султонов
Были получены оксатиалан и дитиаланы из циклосоединения арилизотиоцианатов с оксиран и тиранами в присутствии тетраметилиодидаммония.
Кинетические параметры синтезированныхгетероциклов
|
Формула |
Т=600С |
Т=1100С |
|||
|
f |
К7 л/моль×с |
n |
К л/моль×с |
t, мин. |
|
|
|
2,5 |
2,72 |
30000 |
12 |
165 |
|
|
1,8 |
2,16 |
25000 |
10 |
100 |
|
|
3,40 |
3,29 |
45000 |
17 |
200 |
|
|
2,7 |
3,41 |
32000 |
14 |
163 |
|
|
1,45 |
1,65 |
12000 |
5 |
95 |
|
|
1,39 |
1,27 |
10500 |
4 |
102 |
|
|
2,13 |
1,97 |
21000 |
9 |
159 |
|
|
2,41 |
2,19 |
21500 |
8 |
155 |
Синтезированы функциональнозамещенные 1,3–оксазолидины и 1,3-тиазолидины из циклосоединения азометинов с оксиран и тииранами в присутствии хлорида олова (IV).
Синтез 2-Бензилтиозамещенных 2-оксазолинов
Разработана методика синтеза 2-бензилтио-5-алкоксиметин-2-оксазолинов из циклосоединения бензилродамина с оксиранами в присутствии трифлюоридин бора. Синтезированы 5-алкоксиметинзамещенные 1,3-оксазолидин-2-оны и 1,3-тиазолидин-2-оны из циклосоединения оксиранов с карбамид и тиокарбамидом.
Некоторые синтезированные соединения проверены в качестве ингибитора против окисления кумола. Проведенные исследования показывают, что они не только разрывают окисленную цепь, но и расщепляют полученную перекись кумола на каталитические молекулярные продукты.
Синтез циклических сульфатов
Разработана методика синтеза тетрагидро-1,4-тиазин-3-онов из циклосоединения аминотиолов с глицидными эфирами.
Синтез Тетрагидро-1,4-тиазин-3-онов
Установлена связь между строением и антиокислительными свойствами синтезированных соединений. 2-бензилтио-5-алкоксиметинзамещенные оксазолины улучшают антимикробные свойства смазочного масла МС-20.
Литература
1. А.М.Магеррамов, З.И.Ахмедова М.А.Аллахвердиев, А.Х.Алиева, М.М.Курбанова, А.Т.Гаджиев. Новые пути синтеза труднодоступных гетероциклических соединений на основе реакции серного ангидрида с оксиранами и тииранами ряда циклододекадиена. Тезисы докладов II Бакинской Международной Мамедалиевской нефтехимической конфереции, Баку, 1996, с. 65.
2. А.М.Магеррамов, Г.М.Мирбагирова, З.И.Ахмедова, Р.М.Махмудова, К.И.Алиева. Реакция серного ангидрида с оксиранами и тииранами. Тез. докл. ВИИ Всероссий. студент. конф. по проблем. теории и экспер. химик, Екатеринбург, 1997, с. 164.
3. З.И.Ахмедова, А.М.Магеррамов, М.А.Аллахвердиев, М.Р.Сафарова. Новые методы синтеза сультонов. Тез. докл. ХХ Всероссий. конф. по химии и технолы. орг. соед. серы, Казань, с. 210-211 (1999)
4. A.M.Magerramov, M.A.Allakhverdiev, Z.I.Akhmedova, R.Capl. U.V.Zhdankin. New synthesis of tetrahidro-1,4-tiazine-3-ones from 1,2-aminopropanthiols and a-chlorocarboxylic asids. Synthetic Communications, vol. 29, №4, p.721-728 (1999)
5. A.M.Magerramov, Z.I.Akhmedova, M.A.Allakhverdiev, Sh.A.Aliyeva. Cycloaddition of various oxiranes, thiiranes to allyl- and phenylisotiocyanates. 11th IUPAC International Symposium on Macromolecule-Metal Complexes, Pisa-Italy, p.2, (2005).
6. А.М.Магеррамов, З.И.Ахмедова, М.А.Аллахвердиев, Г.А.Кулиева, К.К.Бадалова. Реакция циклоприсоединений на основе оксиранов. Тез. докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений посвященная проф. Косту, Москва, 2005, с.235
