Получение сокристаллов аминокислот с органическими кислотами
Авторы: Панова Александра Андреевна, Шипилова Анастасия Сергеевна, Логачева Анастасия Сергеевна
Рубрика: 3. Химия
Опубликовано в
XXVIII международная научная конференция «Исследования молодых ученых» (Казань, декабрь 2021)
Дата публикации: 20.12.2021
Статья просмотрена: 56 раз
Библиографическое описание:
Панова, А. А. Получение сокристаллов аминокислот с органическими кислотами / А. А. Панова, А. С. Шипилова, А. С. Логачева. — Текст : непосредственный // Исследования молодых ученых : материалы XXVIII Междунар. науч. конф. (г. Казань, декабрь 2021 г.). — Казань : Молодой ученый, 2021. — С. 1-6. — URL: https://moluch.ru/conf/stud/archive/410/16853/ (дата обращения: 16.11.2024).
Ключевые слова: аминокислоты, сокристаллизация, валин, итаконовая кислота.
Введение
Смешанные кристаллы в сравнении с исходными компонентами могут иметь совершенно отличные свойства, что делает их интересными объектами изучения. Сокристаллы могут иметь более высокую способность к кристаллизации, растворимости, лучше прессоваться, храниться и проявлять другие необычные для исходных компонентов свойства. Все эти свойства имеют значение для приготовления лекарственных форм. Однако процесс получения смешанных кристаллов трудоемок. Аминокислоты представляют собой подходящий объект для изучения методик синтеза сокристаллов. В молекулах аминокислот присутствуют амино- и карбоксильные группы, что способствует образованию нескольких типов водородных связей и увеличивает вероятность образования смешанного кристалла [1, 2, 3].
Объекты и методы исследования
Основная задача работы — получение сокристаллов амиокислот с органическими кислотами. В качестве объектов исследования были выбраны следующие аминокислоты: L-лейцин, DL-валин, L-глутаминовая кислота. Органические кислоты, выступающие в качестве коформеров: итаконовая кислота, цитраконовая кислота, хинальдиновая кислота, иминодиуксусная кислота. Все объекты исследования приобретены у таких компаний как Fluka и Sigma aldrich и имеют чистоту не менее 99 %.
Для идентификации полученных соединений использовали порошковый рентгеновский дифрактометр XRD-6000 фирмы Shimadzu (CuKα- излучение, шаг сканирования 0.02°.).
Для получения ИК-спектров образцов в диапазоне от 4000 до 400 см -1 использовали ИК-Фурье cпектрофотометр Shimadzu FTIR-8400S. Образцы перетирали с KBr, прессовали и полученные таблетки использовали для записи ИК-спектров.
ЯМР-спектры на 13 С были получены с помощью твердотельного спектрометра Bruker Avance 600.
Сокристаллизацию образцов проводили следующим образом: смесь аминокислоты и коформера в соотношении 1:1 растирали в агатовой ступке. Затем проводили анализ этой смеси с помощью порошковой ренгеновской дифракции. Далее к этой смеси добавляли небольшое количество воды (примерно одна часть воды к десяти частям смеси по весу) и продолжали растирать. Снова проводили анализ смеси методом порошковой дифракции.
Результаты и обсуждение
Результаты скрининга образования смешанных кристаллов аминокислот с органическими кислотами представлены в таблице 1.
Таблица 1
Скрининг смешанных кристаллов
Аминокислота |
Органическая кислота |
Результат |
L-Лейцин |
Итаконовая кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
Цитраконовая кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
|
Хинальдиновая кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
|
Иминодиуксусная кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
|
DL-Валин |
Итаконовая кислота |
Наблюдалось образование сокристалла |
Хинальдиновая кислота |
Требуются дополнительные исследования |
|
Иминодиуксусная кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
|
L-Глутаминовая |
Итаконовая кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
Хинальдиновая кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
|
Иминодиуксусная кислота |
Образование сокристалла не наблюдалось |
В ходе скрининга, который выполнялся с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии, было обнаружено образование смешанного кристалла DL-валина с итаконовой кислотой. На рис. 1. представлены рентгенограммы смешанного кристалла и его исходных компонентов.
Рис. 1. Порошковая рентгенограмма DL-валина (1), итаконовой кислоты (2), сухой смеси исходных компонентов (3) и смеси компонентов при растирании с водой (сокристалл) (4)
Для смешанного кристалла DL-валина и итаконовой кислоты сокристаллов были получены ИК- и ЯМР-спектры.
Рис. 2. ИК-спектр сокристалла DL-валина c итаконовой кислотой
Рис. 3. 13C ЯМР спектр сокристалла DL-валина c итаконовой кислотой
Впервые были получены сокристаллические порошки DL-валина c итаконовой кислотой.ме методом твердого измельчения в присутствии воды. Структура смешанного кристалла охарактеризована методом порошковой рентгеновской дифракции, инфракрасной спектроскопии и твердотельной ЯМР спектроскопии.
Литература:
1. Shan, N., Zaworotko, M.J. 2008. The role of cocrystals in pharmaceutical science. Drug Discov. Today. 13 (9–10). 440–6.
2. Görbitz, C.H. 2006. Structures and conformational energies of amino acids in the zwitterionic, hydrogen-bonded state. J. Mol. Struct. 775 (1–3). 9–17.
3. Görbitz, C.H., Dalhus, B., Day, G.M. 2010. Pseudoracemic amino acid complexes: blind predictions for flexible twocomponent crystals. Phys. Chem. Chem. Phys. 12. 8466–8477.
Ключевые слова
аминокислоты, сокристаллизация, валин, итаконовая кислотаПохожие статьи
Синтез и строение азометиновых производных госсипола
В результате проведенных исследований были синтезированы азометиновые производные госсипола с аминосоединениями, и перевод этих азометинов в водорастворимое состояние.
Изучение и синтез лекарственных веществ на основе модификации природных соединений
Целью настоящего исследования был синтез новых азометиновых производных госсипола с ароматическими аминосоединениями, и перевод этих азометинов в водорастворимое состояние.
Композиционной материал на основе сложного эфира целлюлозы
В статье показано исследование образцов, модифицированных диаминофуразаном нитратов целлюлозы методами термического анализа и оптической микроскопии.
Фосфорсодержащие производные алкалоида цитизина
В статье рассматривается органическое соединение растительного основания –алкалоида цитизина и получение из него биологически активного вещества(БАВ). Описаны методы получения фосфорсодержащих производных алкалоида цитизина по реакциям Тодда-Атертона...
Совершенствование процесса получения метилтиопропионового альдегида (АМТП)
В статье рассматриваются вопросы совершенствования синтеза метилтиопропионового альдегида, получаемого из акролеина и метилмеркаптана в присутствии смеси катализаторов. Предложено улучшение, приводящее к повышению степени превращения акролеина, повыш...
Изучение свойств гетерополимолибдоманганатов
В статье авторы изучают основные свойства нонамолибдоманганата аммония основными физико-химическими методами и синтезируют нонамолибдоманганатовую кислоту.
Соолигомеры сложных аллиловых эфиров как вязкостные присадки
В статье приведены результаты получения вязкостных присадок соолигомеризацией аллилового эфира капроновой кислоты с бутилметакрилатом, устойчивых к деструктивным воздействиям и отвечающих возросшим требованиям машин и механизмов. Проведена сополимери...
Влияние природы металлоорганических сокатализаторов в магниевых катализаторах на молекулярные характеристики 3,4-полиизопрена
Изучено влияние условий полимеризации изопрена на магниевой каталитической системе, а также влияние природы различных сокатализаторов на молекулярные характеристики и структуру синтетических каучуков 3,4-полиизопренов.
Похожие статьи
Синтез и строение азометиновых производных госсипола
В результате проведенных исследований были синтезированы азометиновые производные госсипола с аминосоединениями, и перевод этих азометинов в водорастворимое состояние.
Изучение и синтез лекарственных веществ на основе модификации природных соединений
Целью настоящего исследования был синтез новых азометиновых производных госсипола с ароматическими аминосоединениями, и перевод этих азометинов в водорастворимое состояние.
Композиционной материал на основе сложного эфира целлюлозы
В статье показано исследование образцов, модифицированных диаминофуразаном нитратов целлюлозы методами термического анализа и оптической микроскопии.
Фосфорсодержащие производные алкалоида цитизина
В статье рассматривается органическое соединение растительного основания –алкалоида цитизина и получение из него биологически активного вещества(БАВ). Описаны методы получения фосфорсодержащих производных алкалоида цитизина по реакциям Тодда-Атертона...
Совершенствование процесса получения метилтиопропионового альдегида (АМТП)
В статье рассматриваются вопросы совершенствования синтеза метилтиопропионового альдегида, получаемого из акролеина и метилмеркаптана в присутствии смеси катализаторов. Предложено улучшение, приводящее к повышению степени превращения акролеина, повыш...
Изучение свойств гетерополимолибдоманганатов
В статье авторы изучают основные свойства нонамолибдоманганата аммония основными физико-химическими методами и синтезируют нонамолибдоманганатовую кислоту.
Соолигомеры сложных аллиловых эфиров как вязкостные присадки
В статье приведены результаты получения вязкостных присадок соолигомеризацией аллилового эфира капроновой кислоты с бутилметакрилатом, устойчивых к деструктивным воздействиям и отвечающих возросшим требованиям машин и механизмов. Проведена сополимери...
Влияние природы металлоорганических сокатализаторов в магниевых катализаторах на молекулярные характеристики 3,4-полиизопрена
Изучено влияние условий полимеризации изопрена на магниевой каталитической системе, а также влияние природы различных сокатализаторов на молекулярные характеристики и структуру синтетических каучуков 3,4-полиизопренов.