Ключевые слова: салициловая кислота, аспирин, концентрация, титрование, фрукты.
Актуальность. Салициловая кислота всегда была востребована в медицине. Середина XVIII в. ознаменовала открытие аспирина (ацетилсалициловой кислоты) — самого популярного лекарственного средства за все время. Сейчас салициловую кислоту активно применяют в косметологии из-за ее антимикробного действия.
Однако, с увеличением потребности в веществе, необходимо искать его новые источники. Я вижу решение этой проблемы в использовании отходов фруктов, так как они имеют в своем составе салициловую кислоту. Да и к тому же, организовав промышленное получение салициловой кислоты из фруктовых отходов, можно существенно сократить их количество. Остается лишь понять, какой популярный фрукт несет в себе бо́льшее количество салициловой кислоты.
Цель работы: экспериментальным способом определить концентрацию салициловой кислоты в фруктах.
Рабочая гипотеза: Мандарин имеет бо́льшую концентрацию салициловой кислоты.
Альтернативная гипотеза 1: Банан имеет бо́льшую концентрацию салициловой кислоты
Альтернативная гипотеза 2: Зеленое яблоко имеет бо́льшую концентрацию салициловой кислоты
Альтернативная гипотеза 3: Красное яблоко имеет бо́льшую концентрацию салициловой кислоты
Строение салициловой кислоты
Салициловая кислота представляет собой простое фенольное соединение, которое состоит из безольного кольца, гидроксильной группы и карбоксильной группы. Бесцветное твердое вещество в виде кристаллов, с горько-кислым вкусом, является предшественником и метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), растворима в эфире, спирте, нерастворима в воде и хлороформе.
Салициловая кислота широко распространена в растительном мире, являясь регулятором многих физиологических и биохимических процессов, таких как термогенез, сигнализация или защита растений, а также реакция на биотический и абиотический стресс. Соли и сложные эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Функции салициловой кислоты
Противовоспалительная активность салициловой кислоты заключается в том, что она ингибриует циклооксигеназы COX1 и COX2, которые являются ферментами, перерабатывающими арахидоновую кислоту — основную жирную кислоту плазматической мембраны у животных, в простагландины. Простагладины обладают гормоноподобной активностью, которая вызывает воспаление, отек, боль и лихорадку.
Однако, в отличие от аспирина, салициловую кислоту нельзя принимать внутрь, так как она токсична, при обильном приеме салициловой кислоты может произойти интоксикация. Помимо этого, салициловая кислота вызывает раздражение слизистой желудка. Это происходит из-за значительного снижения ионов H+ и увеличение ионов Na+, что обеспечивает обратную диффузию ионов водорода. Как результат: раздражение, кровотечение и даже появление язв.
Однако, несмотря на коррозионную активность салициловой кислоты и потенциальную угрозу для человека, она активно используется во многих других областях, таких как фармацевтика, косметология и пищевая промышленность.
Ход работы
Сначала я приготовил раствор гидроксида натрия концентрацией 0,1 моль/л в объеме 250 мл. Далее я отмерил по 5 грамм красного и зеленого яблока (Malus domestica) , банана( Musa acuminata ) и мандарина (Citrus reticulata) и измельчил их с помощью пестика и ступки до состояния пюре (рис. 1)
Рис. 1 Фруктовое пюре Рис. 2 Экстракт после центрифуги
Чтобы отделить салициловую кислоту от других кислот, содержащихся в фруктах, я добавил по 10г 95 % раствора этилового спирта, так как салициловая кислота растворяется в нем, а остальные органические кислоты нет. Полученный раствор было необходимо отделить от мякоти фруктов. Для этого я разлил содержимое каждого стакана по трем 1,5 мл пробиркам для центрифугирования в течении 11 минут со скоростью в 9000 оборотов в минуту.
После центрифугирования, я отобрал по 3 мл полученного очищенного спиртового экстракта (рис. 2) при помощи механической пипетки и приготовил 1 % спиртовой раствор фенолфталеина, который я буду использовать как индикатор в процессе кислотно-основного титрования.
Теперь, когда все готово, можно приступать основному опыту — титриметрическому анализу. Бюретку я заполнил титрантом — приготовленным мной раствором NaOH, а под бюретку поставил стакан с экстрактом салициловой кислоты из красного яблока. Затем я начал медленно приливать титрант до появления малинового цвета индикатора (рис.3) и пометил объем раствора NaOH, который был необходим для нейтрализации салициловой кислоты.
Рис. 3 Окрасившийся за счет фенолфталеина раствор
Такие же манипуляции я провел с остальными экстрактами и получил такие данные: красное яблоко — 0,8 мл, банан — 0,4 мл, мандарин — 1,25 мл, зеленое яблоко — 0,9 мл.
Результаты
В ходе последующих математических вычислений, было установлено, что концентрация салициловой кислоты в красном яблоке составляет 0,222 % в банане 0,11 %, в мандарине 0,346 %, в зеленом яблоке 0,248 %
Выводы
Наша рабочая гипотеза подтвердилась: мандарин и правда содержит бо́льшее количество салициловой кислоты, а значит его отходы будет выгоднее использовать для промышленного выделения салициловой кислоты.
Литература:
- Zhao K. An Overall Review on Salicylic Acid //International Core Journal of Engineering. — 2021. — Т. 7. — №. 3. — С. 414–418.
- Лисина С. В. и др. Исследование жаропонижающей активности новых производных салициловой кислоты //Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. — 2007. — №. 2 (22). — С. 66–69.
- Шукурлаев К. Ш., Бекова Н. Б., Нурматова Г. Г. Противовоспалительная активность и побочные действия производных салициловой кислоты //Вестник научных конференций. — ООО Консалтинговая компания Юком, 2018. — №. 5–3. — С. 211–215.
